La Plaza de Santa Ana, ubicada al final de la calle del Prado, debe su denominación al convento carmelita que allí se levantaba. Este convento fue fundado por San Juan de la Cruz en 1586 y derruido durante la breve monarquía de José Bonaparte I en el inicio siglo XIX. En el solar resultante, se levantó la popular Plaza de Santa Ana.
Esta turística plaza está en el centro de Madrid, en el Barrio de Las Letras. Se trata de un lugar bastante transitado tanto día como de noche. De día, es un punto de reunión, reflexión, charla y paseo; mientra que de noche se convierte en un hervidero de personas en medio de un ambiente lúdico en torno a sus variados establecimientos como la cervería Alemana, el bar Hawaiano Mauna Loa, la Cafetería Suiza o la discoteca Villa-Rosa entre otros.
En el centro de la plaza de Santa Ana, se levnata una estatua del dramaturgo Calderón de la Barca que reposa sobre un basamento en el que se pueden ver varios relives alusivos a su amplia obra. Además, hay una estatua dedicada al poeta Federico García Lorca.
En un lado de la plaza, se halla el Hotel Victoria, edificado en 1923 siguiendo el modelo de algunos balnerarios europeos. Se trata del hotel de los toreros toda vez que muchos se hospedan allí antes de torear en las plazas madrileñas. Por ejemplo, el legendario Manolete siempre reservaba la habitación 220 por superstición.
Al otro lado de la plaza de Santa Ana, se encuentra el Teatro Español en cuya fachada se pueden leer los nombres de sobresalientes dramaturgos. Se erigió en 1807 con un estilo neoclásico. Se incendió gravemente en 1975 lo que obligó a realizar una amplia rehabilitación. Se edificó en el solar donde se estaba el famoso Corral de las Comedias del Príncipe, cuyos orígenes se remontaban al siglo XVI.
