La Sierra de Guadarrama es uno de los sectores que conforman el Sistema Central, imponente muro divisor de las dos mesetas castellanas. La proximidad a la ciudad de Madrid y la suavidad de las temperaturas estivales la han erigido en lugar de esparcimiento vacacional con numerosos adeptos.
La Sierra de Guadarrama abarca más de 100 kilómetros con orientación noroeste-suroeste entre las provincias de Madrid y Segovia. En ella, sobresalen sus montañas, sus embalses, sus ríos, sus sendas, su fauna y su flora.
Un recorrido habitual por la Sierra de Guadarrama puede arrancar desde Collado Villalba. Desde allí, se accede a Cerceda con su preciosa iglesia gótica-isabelina; después hay que detenerse en Cercedilla.
A continuación, se llega a Manzanares el Real, a orillas del embalse de Santillana, que cuenta como un impresionante fondo, su histórico castillo. Además, destacan la iglesia de Nuestra Señora de las Nieves y el Ayuntamiento de la localidad.
Bastante cerca se encuetra la Pedriza del Manzanares, un espacio natural protegido y que forma parte del Parque Natural de la Cuenca Alta del Manzanares. Una vez superada la localidad de Soto del Real, se llega a Miraflores de la Sierra que dispone de un bello casco antiguo y magníficas fuentes como la Fuente Nueva.
Desde Miraflores se asciende al puerto de la Morcuera. Después se tras un prolongado descenso se llega a la singulara Rascafría. Estapueblo conserva la arquitectura serrana del caserío que rodea la iglesia de San Andrés. Además, es el punto de arranque ideal para realizar excursiones a los Hoyos de Pinilla.
A menos de un kilómetro de Rascafría, se encuentra El Paular, un espectacular monasterio que se inició a construir en 1390 para los monjes cartujos y se concluyó en siglos posteriores.
Desde Rascafría se puede subir al puerto de Cotos, paso de montaña ente las cumbres de Peñalara y Cabeza de Hierro. Un corto trayecto conduce hasta el famoso puerto de Navacerrada, abierto entre la Bola del Mundo y Siete Picos, en la línea divisoria entre Madrid y Segovia.
Por último, ya en tierras segovianas, llaman destacan las conocidas Siete Revueltas, el pinar de Valsaín, la Boca del Asno, La Padrea y el Real Sitio de San Ildefonso o La Granja, poco antes de llegar a la bonita Segovia.